Fondato il 14 maggio 1947 da Giorgio Strehler, Paolo Grassi e Nina Vinchi, è il primo Stabile italiano, in ordine di tempo, nonché il più conosciuto, in Italia e all’estero. L’idea dei fondatori era dare vita a un’istituzione sostenuta dallo Stato e dagli enti locali (Comune e Provincia di Milano, Regione Lombardia) in quanto pubblico servizio necessario al benessere dei cittadini. “Teatro d’Arte per Tutti” era lo slogan che accompagnava il Piccolo alla sua nascita e anche oggi ne riassume pienamente le finalità: portare in scena spettacoli di qualità indirizzati al pubblico più ampio possibile. Dal 1991 il Piccolo Teatro di Milano è anche “Teatro d’Europa”. 

Il Piccolo gestisce tre sale: la sede storica (488 posti), ribattezzata Piccolo Teatro Grassi, di recente oggetto di un restauro conservativo che ha “scoperto” e restituito alla città lo splendido Chiostro Rinascimentale attiguo; lo spazio sperimentale del Teatro Studio (368 posti), edificio dove è ospitata anche la Scuola di Teatro; la sede principale di 968 posti, inaugurata nel gennaio 1998, che porta il nome di Piccolo Teatro Strehler. In più di sessantacinque anni di attività, il Piccolo ha prodotto oltre 300 spettacoli, 200 diretti da Strehler, di autori che vanno da Shakespeare (Re Lear e La tempesta) a Goldoni (Le baruffe chiozzotte, Il campiello e soprattutto Arlecchino servitore di due padroni), Brecht (L’opera da tre soldi, Vita di Galileo, L’anima buona di Sezuan), Cechov (Il giardino dei ciliegi).

Dal 1998, con il passaggio del testimone a Sergio Escobar e a Luca Ronconi, il Piccolo ha accentuato la dimensione internazionale e interdisciplinare, candidandosi quale ideale polo culturale cittadino ed europeo. 

Sui suoi palcoscenici si alternano spettacoli di prosa e danza, rassegne e festival di cinema, tavole rotonde e incontri di approfondimento culturale. 

Nel suo itinerario di ricerca, Luca Ronconi ha proposto al Piccolo classici quali Calderón de la Barca (La vita è sogno), Eschilo (Prometeo incatenato), Euripide (Baccanti), Aristofane (Rane) Shakespeare (Sogno di una notte di mezza estate, Il mercante di Venezia), alternati ad autori meno frequentati in teatro (Schnitzler, Professor Bernhardi), o contemporanei (Jean-Luc Lagarce, Giusto la fine del mondo; Edward Bond, La compagnia degli uomini; Rafael Spregelburd, La modestia, Il panico), accanto alle versioni per la scena di celebri romanzi (per tutti Lolita di Nabokov). Autentico esperimento teatrale è stato lo spettacolo tratto dai cinque scenari sull’infinito (Infinities) del matematico inglese John D. Barrow, allestito in un magazzino di scenografie alla periferia di Milano. 

Per quanto riguarda la dimensione internazionale, il Piccolo ospita abitualmente artisti come Peter Brook, Patrice Chéreau, Eimuntas Nekrosius, Robert Lepage, Lev Dodin, Lluís Pasqual, Ingmar Bergman, Declan Donnellan, Simon Mc Burney, Robert Wilson. È stato in tournée in tutti i paesi del mondo, dalla Russia agli Stati Uniti, dalla Cina al Giappone, dall’Europa al Nord Africa, alla Nuova Zelanda. 

Dal 1986 il Piccolo gestisce anche una scuola di teatro, fondata da Giorgio Strehler e oggi diretta da Luca Ronconi, che ha diplomato in questi anni 198 attori professionisti.