Firenze, 1975, laureato in Lettere Antiche all’Università di Firenze, si avvicina al teatro nell’anno 2000 come assistente ospite di Luca Ronconi al Piccolo Teatro di Milano, e prima ancora come aiuto di registi internazionali presso il Maggio Musicale Fiorentino.
Fra il 2000 e il 2005 si dedica principalmente alla regia, allestendo prima Il diario di Anne Frank, e a seguire vari titoli di drammaturgia contemporanea italiana e internazionale.
Fra il 2003 e il 2005 inizia a sperimentare la scrittura scenica, realizzando per il Teatro di Rifredi (Firenze) Io sono il mare, Prima dell’alba, Memorie del boia allestito con le scenografie di Emanuele Luzzati. È tuttavia nel 2005 che decolla la sua attività di drammaturgo, vincendo all'unanimità con L'odore assordante del bianco il Premio Pier Vittorio Tondelli, massimo riconoscimento per la scrittura teatrale in Italia. Già nel 2004 aveva vinto il Premio Flaiano, e ricevuto una segnalazione al Premio Vallecorsi con La fine di Shavuoth. Nella stagione 2005-2006 inaugura per il Centro di Drammaturgia “Teatro delle Donne” il progetto Trittico delle Gabbie presentando l’atto unico La gabbia, che gli vale il Premio Nazionale della Critica, e un terzo posto ai Premi Ubu per migliore novità italiana. Nel dicembre 2005 esce per Ubulibri il volume Una quadrilogia con prefazione di Franco Quadri. Sempre nel 2005 scrive Muro di silenzio portato in scena da Anna Bonaiuto. Nel novembre 2006 debutta Processo a Dio regia di Sergio Fantoni con una compagnia capitanata da Ottavia Piccolo, mentre nel febbraio 2007 il Teatro Stabile della Toscana presenta L’odore assordante del bianco con la regia dell’autore (nella terna dei Premi Ubu 2007). Sempre nel 2007, Massini vince il Premio Vallecorsi, e presenta nei festival la seconda parte del Trittico delle Gabbie, ovvero Zone d’ombra, destinato a completare il progetto nel 2008 conVersione dei fatti (il trittico verrà poi riunito al Festival delle Colline Torinesi nel 2009, in occasione della pubblicazione del volume edito da Ubulibri). Nel novembre 2007 debutta La fine di Shavuoth, prodotto dal Teatro Stabile di Bolzano per la regia di Cristina Pezzoli. La stagione 2007-2008 vede in scena di nuovo Ottavia Piccolo (diretta da Sergio Fantoni) in La commedia di Candido, ma soprattutto tiene a battesimo il testo Donna non rieducabile memorandum teatrale su Anna Politkovskaja, pubblicato da Ubulibri e portato in scena da Ottavia Piccolo (regia Silvano Piccardi) dopo una versione diretta dall’autore nel festival diretto da Dacia Maraini e poi a Primavera dei teatri, Castrovillari 2008.
Nel 2009 Arche Editeur di Parigi decide di pubblicare i suoi testi in francese, mentre Mireille Perrier porta in scena Femme non-rééducable con regia di Michèle Guigon. In Germania il testo viene presentato ai Kammerspiele di Monaco di Baviera. Nel maggio 2009 il Teatro Stabile della Toscana gli commissiona testo e regia di una riduzione da Frankenstein di Mary Shelley (debutto maggio 2009, con Sandro Lombardi), immediatamente successivo a Cosmologia interpretato da Massimo Dapporto. Per la stagione 2009-2010 debutta in Francia una nuova versione di Femme non-rééducable diretta da Anton Koutnetsov per il Théâtre du Limousin. Inizia una collaborazione con il Teatro Nazionale di Praga che propone L’odore assordante del bianco con regia di Luzie Belhodaraska. In Italia debutta invece L’arte del dubbio con Ottavia Piccolo (regia Sergio Fantoni, dal libro di Gianrico Carofiglio) e L’Italia s’è desta regia di Ciro Masella (Primavera dei teatri, Castrovillari 2010), mentre Fabrizio Gifuni interpreta per la Città della Creatività il testo Questions (about tomorrow). Intanto Donna non rieducabile viene tradotto e allestito in vari paesi del mondo, dalla Spagna (Teatro Off di Madrid, Teatro Pradillo di Madrid) alla Francia (Tolosa, Avignone, Strasburgo, Rennes), e ancora il Canada francese (regia di Olivier Lepine) e la Russia (Baltiski Dom di San Pietroburgo).
Nel febbraio 2010 riceve a Reggio Emilia il Premio Matilde di Canossa e vede la luce Sanguinis Capitula interpretato e diretto da Giorgio Albertazzi. A novembre 2010 è chiamato per un master all’Università Cà Foscari di Venezia, mentre debuttano Io non taccio riscrittura dalle prediche di Savonarola (per don Andrea Gallo), e Elogio della follia da Erasmo da Rotterdam per Gioele Dix. A Los Angeles viene presentata la prima versione inglese di Donna non rieducabile (regia B. Hochwald). Nella stagione 2011-2012 dirige Lucilla Morlacchi ne Lo Schifo (Teatro Metastasio di Prato), scrive per Luisa Cattaneo Balkan Burger (prodotto dal Teatro delle Donne), e vince il Premio Franco Enriquez per il teatro di prosa. Per Estate Fiorentina realizza il progetto Voci Pratolini dove coinvolge fra gli altri Marco Baliani, Massimo Ranieri, Ottavia Piccolo, Maurizio Scaparro. Nel settembre 2012 riceve la commissione di Progetto Connections per Before Hamlet (Teatro Litta, Milano), mentre prepara per Barbara Valmorin e Alvia Reale La porta dal romanzo di Magda Szabo. A novembre 2012 RAI-Radiotre gli affida una serata intera dedicata al testo Lehman Trilogy, letto da Riccardo Bini, Fausto Russo Alesi, Maria Paiato, Graziano Piazza, Barbara Valmorin e Alvia Reale.
Nella primavera 2013 debutta in Belgio l’ennesima versione di Femme non-rééducable, stavolta diretta da Michel Bernard per il Marni di Bruxelles. A maggio 2013 dirige gli attori di Arca Azzurra Teatro in Il Principe riscrittura dal testo di Machiavelli, e nel dicembre dello stesso anno vince il Premio Ubu speciale per il complesso della sua drammaturgia. Nell’agosto 2013 nelle Fiandre olandesi debutta Frankenstein diretto da Emmanuel Dekoninck per il festival di Villers-LaVille. Ottobre 2013 vede il debutto della versione francese di Lehman Trilogy, diretta da Arnaud Meunier per la Comedie de Saint-Etienne/Les Théâtres de la Ville de Luxembourg/Théâtre du Rond-Point: l’allestimento vince il gran premio della critica francese come Spettacolo dell’Anno. Intanto debutta la prima versione greca di Donna non rieducabile (KRT di Atene). Nel marzo 2014 è chiamato come professore a contratto dall’Università di Siena, e Einaudi pubblica nella collana teatro il testo Lehman Trilogy con prefazione di Luca Ronconi. Sempre nel marzo 2014, realizza per Festival Dedica di Pordenone la versione scenica di Creatura di sabbia da Tahar Ben-Jelloun, affidata a Maria Paiato. Al Theatre de l’Atelier di Parigi va in scena per due mesi ininterrotti una nuova versione di Donna non rieducabile interpretata da Anne Alvaro. La casa editrice P. Lauke di Amburgo inizia a tradurre i testi in tedesco, e di lì a breve i maggiori teatri della Germania preparano i primi allestimenti: Lehman Trilogy debutta prima a Dresda, poi a Colonia (regia Stephan Bachmann), quindi a Hannover, Linz, Monaco, mentre Donna non rieducabile va in scena a Oldenburg e Credo in un solodio a Colonia. Settembre 2014 vede il debutto di African Requiem testo e regia dell’autore, interprete Isabella Ragonese. A novembre 2014 nasce invece 7 minuti regia di Alessandro Gassmann, protagoniste undici attrici fra cui Ottavia Piccolo (ERT/Teatro Stabile del Veneto/Teatro Stabile dell’Umbria), mentre Einaudi pubblica il testo nella collana teatro. 7 minuti diventa nel 2016 un film diretto da Michele Placido, cosceneggiato con l'autore e interpretato da un cast internazionale.
Il mese di gennaio 2015 vede il debutto di Lehman Trilogy prodotto dal Piccolo Teatro di Milano, regia di Luca Ronconi, fra gli interpreti Fabrizio Gifuni, Massimo Popolizio, Massimo De Francovich, Paolo Pierobon. Lo spettacolo vince cinque premi Ubu, fra cui il premio per miglior testo. Vince anche il Premio Maschere del Teatro (Napoli, Teatro Mercadante) come miglior testo e spettacolo dell’anno. A maggio 2015 debutta Shenzhen significa inferno, spettacolo conclusivo della collaborazione con il TDD. Massini inizia a collaborare con alcune delle case di produzione cinematografica in Italia, fra cui Fandango di Domenico Procacci, Cattleya, RaiCinema. Nel mese di maggio 2015 è chiamato da Sergio Escobar come nuovo consulente artistico del Piccolo Teatro di Milano/Teatro d’Europa. Vince il Premio Giovanni Boccaccio per Lehman Trilogy, ed è chiamato come scrittore a far parte della casa editrice Mondadori, per la quale pubblica nel 2016 il romanzo Qualcosa sui Lehman, versione integrale da cui fu tratta la drammaturgia. Nell’autunno 2015 Lluís Pasqual dirige al Lliure di Barcellona le versioni catalane di Donna non rieducabile e Credo in in solodio, testo che di lì a poco debutta anche per il Piccolo Teatro di Milano. A gennaio 2016 il TNN di Nizza presenta Terre noire, testo commissionato con la regia di Irina Brook, mentre si diffonde la notizia che il regista premio Oscar Sam Mendes metterà in scena Lehman Trilogy. Sempre durante l'anno 2016 la versione tedesca di Lehman Trilogy viene allestita contemporaneamente da sei teatri pubblici (Monaco, Dresda, Colonia, Linz, Lucerna, Hannover). Il Rideau di Bruxelles produce la versione belga di Lehman Trilogy con la regia di Lorent Wanson, vincendo il premio della critica teatrale come spettacolo dell'anno. Una grande accoglienza di pubblico e critica è riservata anche alla versione spagnola prodotta dal Grec di Barcellona con la regia di R. Romei.