Fondato il 14 maggio 1947 da Giorgio Strehler, Paolo Grassi e Nina Vinchi, il Piccolo Teatro di Milano è il primo Stabile pubblico italiano, in ordine di tempo, nonché il più conosciuto, in Italia e all’estero. L’idea dei fondatori era dare vita a un’istituzione sostenuta dallo Stato e dagli enti locali (Comune e Provincia di Milano, Regione Lombardia) in quanto pubblico servizio necessario al benessere dei cittadini. “Teatro d’Arte per Tutti” era lo slogan che accompagnava il Piccolo alla sua nascita e anche oggi ne riassume pienamente le finalità: portare in scena spettacoli di qualità indirizzati al pubblico più ampio possibile. Dal 1991 il Piccolo Teatro di Milano è anche “Teatro d’Europa”, come peraltro riconfermato dall'articolo 47 del DM n. 332 del 27 luglio 2017.
Il Piccolo gestisce tre sale: la sede storica (488 posti), ribattezzata Piccolo Teatro Grassi, di recente oggetto di un restauro conservativo che ha “scoperto” e restituito alla città lo splendido Chiostro Rinascimentale attiguo; lo spazio sperimentale del Teatro Studio (368 posti), edificio dove è ospitata anche la Scuola di Teatro; la sede principale di 968 posti, inaugurata nel gennaio 1998, che porta il nome di Piccolo Teatro Strehler. In più di settant'anni di attività, il Piccolo ha prodotto circa 400 spettacoli, la metà dei quali diretta da Strehler, di autori che vanno da Shakespeare (Re Lear e La tempesta) a Goldoni (Le baruffe chiozzotte, Il campiello e soprattutto Arlecchino servitore di due padroni), Brecht (L’opera da tre soldi, Vita di Galileo, L’anima buona di Sezuan), Cechov (Il giardino dei ciliegi).
Dal 1998, con il passaggio del testimone a Sergio Escobar (direttore della Fondazione fino al luglio 2020) e a Luca Ronconi (consulente artistico del Piccolo fino al febbraio 2015), il Piccolo ha accentuato la dimensione internazionale e interdisciplinare, candidandosi quale ideale polo culturale cittadino ed europeo.
Sui suoi palcoscenici si alternano spettacoli di prosa e danza, rassegne e festival di cinema, tavole rotonde e incontri di approfondimento culturale.
Nel suo itinerario di ricerca, Luca Ronconi ha proposto al Piccolo classici quali Calderón de la Barca (La vita è sogno), Eschilo (Prometeo incatenato), Euripide (Baccanti), Aristofane (Rane) Shakespeare (Sogno di una notte di mezza estate, Il mercante di Venezia), alternati ad autori meno frequentati in teatro (Schnitzler, Professor Bernhardi), o contemporanei (Jean-Luc Lagarce, Giusto la fine del mondo; Edward Bond, La compagnia degli uomini; Rafael Spregelburd, La modestia, Il panico; Michel Garneau, Celestina laggiù vicino alle concerie in riva al fiume, da de Rojas), accanto alle versioni per la scena di celebri romanzi (per tutti Lolita di Nabokov). Autentico esperimento teatrale è stato lo spettacolo tratto dai cinque scenari sull’infinito (Infinities) del matematico inglese John D. Barrow, allestito in un magazzino di scenografie alla periferia di Milano. La sua ultima regia è Lehman Trilogy di Stefano Massini (2015), dal 1° settembre 2015 consulente artistico del Teatro.
Nelle ultime stagioni, il Piccolo ha affidato e affida le produzioni a registi italiani e internazionali, tra gli altri, Declan Donnellan, Robert Wilson, Thomas Ostermeier, Lluís Pasqual, Toni Servillo, Antonio Latella, Federico Tiezzi, Emma Dante, Marco Paolini, Carmelo Rifici, Mauro Avogadro, Sonia Bergamasco, Mimmo Borrelli, Jacopo Gassmann, Roberto Latini, Damiano Michieletto, Giorgio Sangati.
Ha ospitato e ospita produzioni firmate dai maggiori artisti da tutto il mondo, tra cui, Robert Lepage, Lev Dodin, Ivo van Hove, Luk Perceval, Milo Rau. È stato in tournée in tutto il mondo, dalla Russia agli Stati Uniti, dalla Cina al Giappone, dall’Europa al Nord Africa, alla Nuova Zelanda.
Dal 1987 ha una Scuola di Teatro – fondata da Strehler, intitolata a Ronconi, attualmente diretta da Carmelo Rifici – che ha diplomato 230 attori.
Dal 1° dicembre 2020 il nuovo Direttore del Piccolo è Claudio Longhi.